Una lettera, inviata nel 596 da Gregorio Magno al rettore delle Chiese della Campania, oltre ad ufficializzare l’esistenza della civitas-castrum di Amalfi, testimonia la presenza sul territorio di un monastero. La testimonianza è di natura indiretta: il papa richiamava il vescovo di Amalfi Pimenio, che non risiedeva stabilmente nella sua sede, minacciandolo di relegarlo in un monastero della zona.

Scrive Rodolfo il Glabro, in conseguenza al superamento dell’Anno Mille: “E l’Europa si coprì d’un manto bianco di chiese “. Alcuni decenni prima il territorio del ducato romanico-bizantino di Amalfi fu coperto da un manto monastico decisamente benedettino. Già alla fine del IX secolo il prefetto Mansone Fusile avrebbe edificato il monastero dei Ss. Benedetto e Scolastica de Tabernata nel territorio di Scala, nel quale si ritirò verso il 913. D’altro canto già dovevano esistere insediamenti monastici d’ispirazione orientale, come provano i momentanei stazionamenti in grotta di monaci scappati dalla Sicilia ormai araba, quali S. Elia da Enna (902), che guarì la nipote del prefetto di Amalfi e si fermò su di un monte presso la futura Badia di Cava, che prese da lui la denominazione, e S. Saba da Collesano, che risiedette in un antro sopra Atrani e provvide al riscatto del rampollo del duca di Amalfi ostaggio dell’imperatore germanico a Roma.

In aggiunta, monaci greci gestivano la chiesa di S. Trofimena di Minori nel 984, tre anni prima che diventasse cattedrale. Al tempo del primo arcivescovo di Amalfi (987-1029) l’eremita Pietro, proveniente forse dalla Calabria, si stabilì in una grotta collocata in località Olearia, presso Maiori. Ben presto si diffuse la nomea della sua santità, a seguito di vari miracoli da lui compiuti; in particolare, la precoce pubertà di suo nipote Giovanni, che viveva con lui nell’eremo, considerata quale segno divino, spinse l’arcivescovo Leone I a fargli visita, giungendo dal mare. Un documento del 987, conservato nel Codex Diplomaticus Cavensis dell’archivio cavense, prova l’esistenza già in quel tempo di un insediamento monastico d’impronta orientale mediante l’espressione monaci de Olearia. Il fondatore e primo abate del cenobio intitolato a S. Maria de Olearia fu un certo Tauro, come dimostra l’iscrizione sulla sua lastra tombale mediante quattro versi esametri: << + HANC PROPRIIS MANIBUS TAURUS SIBI CONDIDIT EDEM/ ABBAS CUI PLACIDA DEUS ANIMAE SUMMERE SEDEM/ HOC IACET IN TUMULO TAURUS VENERABILIS ABBAS/ QUE SIBI CONSTITUIT DEUS OMNIA CRIMINA PARCAS >> (“Tauro costruì questa chiesa con le proprie mani, al quale Dio fece assumere la sede come abate con serenità d’anima. Tauro, venerabile abate, giace in questo tumulo. Dio ha stabilito che egli fosse salvato da tutti i crimini”) (ndr: trascrizione e versione in italiano di Francesco Reale e Raffaele Leone). Egli potrebbe coincidere con la figura del committente affrescata nella cappella inferiore, nell’atto di offrire alla Vergine il prospetto del cenobio su di un panno. Nel corso del XIII secolo il monastero apparteneva alla giurisdizione dell’abbazia cavense.

Tra l‘ultimo quarto del X secolo e gli inizi del successivo il duca Mansone I (957-1004) promosse e favorì la realizzazione di monasteri benedettini maschili e femminili nel suo ducato. Prendendo atto della continua frequentazione di chiese da parte delle fanciulle, egli stabilì di fondare il monastero di S. Lorenzo del Piano ad Amalfi nel 980, in modo da accoglierle e da consentire loro una vita monastica. Il suo esempio fu seguito da nobili e religiosi, che favorirono l’edificazione di altri cenobi. Così nel 986 Leone Scaticampolo monaco e prete realizzò, con il contributo di alcune donne nobili, il monastero maschile dei Ss. Cirico e Giulitta tra Amalfi e Atrani; da arcivescovo egli costruì quello atranese di S. Simeone. Nella fase iniziale l’elezione delle badesse fu prerogativa dei fondatori. Altri monasteri fondati in quel tempo furono: ad Atrani S. Maria de Funtanella (femminile) da parte del prete Giovanni de Funtanella e S. Giorgio (maschile), a Pogerola S. Sebastiano (femminile), a Ravello Ss. Maria, Trifone e Biagio (maschile) da parte del monaco Orso Alazo (997-1002) e SS. Trinità (femminile), a Positano Ss. Maria e Vito (maschile), a Erchie Ss. Maria e Benedetto (maschile), a Tramonti Ss. Maria e Michele Arcangelo de Duliaria (maschile). In particolare, i monaci di Positano e di Erchie erano feudatari dei territori in cui risiedevano e godevano di esenzioni fiscali nelle acque in cui pescavano le loro barche. Tra XI e XII secolo furono edificati: ad Amalfi S. Basilio (femminile), S. Elena (femminile, ordine florense) e S. Nicola (femminile), ad Atrani S. Michele Arcangelo a Mare (femminile), a Scala S. Cataldo (femminile) e Ss. Giuliano e Marciano (maschile), a Ravello S. Maria di Castiglione (femminile), a Maiori S. Marina de Stella (maschile). Scrive Andrea Cerenza, esperto e qualificato studioso della storia monastica meridionale: “Nessun avvenimento era destinato ad incidere tanto profondamente e così durevolmente sulla vita religiosa degli Amalfitani quanto il monachesimo”.

Tra le intitolazioni troviamo significativo il riferimento a santi caratteristici del sinassario bizantini: in primo luogo la Vergine, poi Nicola, Basilio, Marina; senza dimenticare Michele Arcangelo, culto anche longobardo, e Cirico e Giulitta proveniente dall’Africa. D’altronde, la costellazione monastica benedettina amalfitana si estese oltre gli angusti confini del ducato: cenobi, che giocarono un ruolo preminente nella storia del Mediterraneo medievale, furono fondati laddove gli amalfitani avevano le loro colonie virtuali, a Gerusalemme (S. Maria Latina e S. Maria Maggiore), a Costantinopoli (S. Maria Latina e S. Salvatore), sul Monte Athos in Grecia (S. Maria Amalfitana).

Dai cenobi amalfitani provenivano i primi arcivescovi dell’archidiocesi. Tra questi spicca per fama internazionale Leone II Gettabetta, conosciuto in tutta Europa col nome monastico di Lorenzo d’Amalfi. Fu monaco a Montecassino, poi presule della sua città di origine dal 1029 al 1047. Fine conoscitore del latino e del greco, fu autore di varie opere di musicologia, agiografia, aritmetica, astronomia, nonché sperimentatore di arti magiche e di automazione. Fu maestro di Ildebrando da Soana (futuro papa Gregorio VII). Morì a Roma nel 1049 e fu sepolto in S. Nicola ad Scholam Graecam. 

Altri monaci amalfitani furono abili medici, collaboratori della Scuola Medica Salernitana. Uno di loro, Gerardo Sasso di Scala, fu priore dell’ospedale amalfitano di Gerusalemme e istitutore dell’ordine monastico-cavalleresco di S. Giovanni (oggi di Malta).